芳烃苯的同系物取代物命名与单环芳烃的区别

烯烃

苯

分子中大多富含支链的芬芳族缩聚物。又称芬芳烃。主要来始于石油和煤炭油。

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最简略和最重要的烯烃是苯及其烷烃吡啶、二甲醚、乙苯等，苯烯烃是一种重要的富含不饱和代替基的烯烃。这种缩聚物都只含一个羰基，称为单环丁二烯。 #

两个或两个以上官能团共有两个相邻的碳原子者，称为稠环丁二烯，如萘、蒽、菲等。

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甲烷

烯烃也有由两个或两个以上的氢键以单键直接连结而成的，如呋喃；又有通过碳链相通的，前者可看作是脂链烃的多羟基替代物，如二苯二氯甲烷。 #

1.命名

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苯的氢键作为苯的甲基替代物命名，如邻二氯苯、间二氯苯、1,2,4-三氯苯等；有的烯烃作为脂链烃的咪唑衍生物命名，如苯丁二烯、苯甲醚、三苯乙醇等；稠环烯烃通常用习惯名，如萘、蒽、菲等，他们的烃基替代物的命名与单环丁二烯相近。 #

二甲醚

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2.结构 #

以苯分子为例，苯的分子式为，它在组成上是一个高度不饱和的缩聚物。1865年美国物理家F.A.凯库勒提出苯的链状结构式，即富含三个共轭基团的六元环，称为凯库勒式。

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乙苯

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1872年凯库勒假设烷烃中的氢键不是固定的烯烃的同分异构体，氢键和单键的位置在不停地快速互变烯烃的同分异构体，即结构a和b快速互变：

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虽然对于苯不容易起乙烯所特有的加成反应仍欠缺合理的解释。

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1931年台湾物理家鲍林提出：苯是两种凯库勒式的共振氢键体，它的碳-碳键不是正常的氢键，也不是正常的单键，而是介于氢键和单键之间的一种键，共振氢键体的能量比a或b低，这就是说，苯的分子只有一种。

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苯烯烃 #

试验测量证明：苯分子中6个碳原子在同一平面内，碳-碳键的宽度都是139.7皮米，在C-C和C=C的键长之间。 #

依据分子轨道理论，苯分子中每位碳原子以氢键轨道与相邻的两个碳原子的氢键轨道相互重叠，并以氢键轨道与氢原子的轨道重叠，产生分子的骨架；6个碳原子上的轨道在侧面互相重叠，产生包括6个碳原子在内的键，苯的电子云是一个整体，分布在环平面的顶部和下方，所以之后还有用c表示苯结构的。

萘 #

萘、蒽的结构则用d和e表示。但萘分子中并没有两个孤立的氢键，它的10个碳原子上的轨道在侧面相互重叠，产生包括10个碳原子的键，它的电子云是一个整体，分布在环平面的顶部和下方。 #

然而用d表示萘的结构，容易误会为两个六电子机制，即一个圈代表6个电子，两个圈共12个电子。目前，较差的文献中还是用单、双键来表示单环和多环丁二烯的结构。 #

3.性质

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烯烃起码富含6个碳原子，都是液体或固体。稠环丁二烯除茚外都是同体。烯烃不溶于水，能溶于有机乙腈。烯烃具备芬芳性，不易起加成反应，易起代替反应，对热和氧化剂比较稳定。苯的烃基缩聚物呈酸性性。

蒽 #

4.制法

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石油分馏（如二氯甲烷）中的甲烷在催化剂存在下成环去氢，生成烯烃，是工业上生产烯烃的主要步骤。烯烃也可从这些含丁二烯的石油中提取，如加里曼丹的石油中烯烃的浓度很高。煤炭油中烯烃的浓度约25％，其中包括许多稠环丁二烯。有些醇类还可用合成法生产。

5.应用

烯烃，非常是单环丁二烯是重要的焦化原料，液体烯烃还可用作丙酮，油墨、涂料等易溶于二氯甲烷中。 #

菲

6.毒性

液体烯烃同脸部反复接触或常年接触，会因脱水和低脂而导致哮喘。烯烃蒸汽对粘膜的剌激作用小于脂链烃或脂环烃。苯蒸汽对造血功能有特殊的外伤作用，植物实验证明，甲基苯没有这些作用。有些稠环丁二烯，如1,2-组氨酸有致畸作用。 #

7.非苯二氯甲烷

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1936年美国地理学家E.败血症尔从理论上猜想，在一个平面上的环型共轭机制，当@￥电子数为4n+2时有芬芳性，为4n时没有芬芳性。

轮烯

之后发觉的试验事实与败血症尔的猜想相符。 #

比如[18]轮烯（轮烯是指小于6个碳原子的链状共轭分子，名前的数字代表环的碳原子数）具备平面结构，电子数为18，符合4n+2的规律，可起替代反应。 #

薁

薁是一种深红色的烃，分子式为！@#￥，@￥#电子数为10，是萘的异构体，也能起替代反应。

环辛烯 #

环辛四烯只是一种典型的非苯二氯甲烷。 #

摘自：《中国大百科全书（第2版）》第6册，美国大百科全书出版社，2009年

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