三聚氰胺分子立体模型目录特性毒性危害及诊治人体对三聚氰胺

三聚氰胺

分子立体模型目录

数学物理特征

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毒性害处及治疗

人体对三聚氰胺耐受标准 #

假蛋白原理 #

鸡蛋添加三聚氰胺的作用 #

合成工艺

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相关致病案例 #

家庭怎样测量奶制品中是否富含三聚氰胺 #

专业的物理测量法检测三聚氰胺 #

专业的物理测量法检测三聚氰胺

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三聚氰胺（英语名），是一种硫醇类含氮配体有机缩聚物，重要的氮配体有机焦化原料。简称三胺，又叫2,4,6-三甲基-1,3,5-羧酸、1,3,5-吡啶-2,4,6-三胺、2,4,6-三甲基脲、蜜胺、三聚氰酰氯、氰脲三酰氯，分子式、C3N3(NH2)3，分子量126.12。

更多英语名称：1,3,5--2,4,6-；2,4,6--1,3,5-；2,4,6--s-；Aero；；；；；DG002(amine)；PR；；；NCI-；；C133；s-,2,4,6--；；；656-4；

CAS号-27-2

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编辑本段化学物理特征

三聚氰胺性状为纯红色单斜棱晶体，无味，密度1.573g／cm3(16℃)。常压沸点354℃（分解）；迅速加热升华，升华气温300℃。溶于冷水，微溶于热水，极微溶于热乙酸，不溶于醚、苯和二硫化碳，可溶性于乙醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等。酮类。在通常状况下较稳定，但在低温下或许会分解放出氟化物。

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呈弱酸性（pKb=8），与硫酸、硫酸、硝酸、乙酸、草酸等都能产生三聚氰胺盐。在中性或微酸性状况下，与甲醛酯化而成各式羟乙基三聚氰胺，但在酸涩性中（pH值5.5～6.5）与羟乙基的衍生物进行酯化反应而生成树脂产物。遇强碱或强盐水碱液酯化，乙酸逐渐被甲基替代，先生成三聚氰酸二酰氯，逐步酯化生成三聚氰酸一胺基，最后生成三聚氰酸。 #

结构式主要用途三聚氰胺是一种用途广泛的基本有机焦化后边产品，最主要的用途是作为生产三聚氰胺甲醛树脂（MF）的原料。三聚氰胺还可以作无卤剂、减水剂、甲醛清洁剂等。该树脂强度比脲醛树脂高，不可燃，耐光、耐热、耐老化、耐电弧、耐物理磨蚀、有良好的绝缘功耗、光泽度和机械硬度，广泛利用于木料、塑料、涂料、造纸、纺织、皮革、电气、医药等行业。其主要用途有以下几方面：

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（1）装潢面板：可制成防火、抗震、耐热的层压板，口感艳丽、坚固耐磨的装潢板，作客机、船舶和家居的贴面板及防火、抗震、耐热的房子装潢材料。

（2）染料：用乙醇、甲醇醚化后，作为初级环氧面漆、固体粉末染料的胶联剂、可制做金属染料和汽车、电器用高端甲基树脂装潢漆。

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（3）模塑粉：经混炼、造粒等工序可制成蜜胺塑胶，无度、抗污，寒冷时仍能保持良好的机电功耗，可制成雪白、耐踢打的日用器具、卫生橱柜和仿瓷厨具，家电设备等初级绝缘材料。 #

（4）纸张：用乙醇醚化后可用作纸张处理剂，生产美白、抗缩、不烧焦的纸币和警用地图等初级纸。

（5）三聚氰胺甲醛树酯与其他原料混配，还可以生产出织物整理剂、皮革鞣润剂、上光剂和抗水剂、橡粘合糖浆、助燃剂、高效混凝土消泡剂、钢材减淡剂等。

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编辑本段毒性害处及治疗

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现在三聚氰胺被觉得毒性轻度，小鼠服用的半数身亡量小于3克/公斤体重。据1945年的一个试验报导：将大药量的三聚氰胺饲养给小鼠、兔和狗后没有观察到显著的中毒现象。植物常年摄取三聚氰胺会导致生殖、泌尿系统的损害，膀胱、肾部囊肿，并可逐步引起膀胱癌。1994年国际物理品安全规划署和法国联盟执委会合编的《国际物理品安全指南》第三卷和国际物理品安全卡片也只说明：常年或反复大量摄取三聚氰胺或许对肾与膀胱形成影响，致使形成囊肿。因此，2007年台湾宠物乳品污染风波的初步调查结果觉得：参杂了≤6.6%三聚氰胺的谷物蛋白粉是宠物乳品引起中毒的成因，为上述毒性轻度的推论画上了问号。但为安全计，通常选用三聚氰胺制造的食具还会注明“不可放进微波炉使用”。

我国卫生部于2008年9月12日发布了“与饮用受污染三鹿牌婴幼儿配方羊奶相关的婴幼儿肛肠系统囊肿诊治方案”，有关方面可以参照。 #

方案右手出囊肿绝大部份累及两侧集合系统及两侧输尿管，这与成人肛肠系统囊肿临床表现有所不同，多发性囊肿影响肾功能的机率更高。因为病人多不具有病状病状能力，父母还要增强对相关婴儿的观察，借助头部B超和（或）CT检测，可以帮助初期确定确诊。在治愈方面，现在没有针对三聚氰胺毒性作用的特效化痰剂，临床上主要借助对症支持医治，必要时可以考虑内科放疗干预，解除病人肾功能常年损害的风险。初期确诊、早期诊治，是使患者尽早复健的关键。

编辑本段人体对三聚氰胺耐受标准 #

三聚氰胺是一种广谱的焦化原料。植物试验结果阐明，其在动质点内代谢很快且不会留存，主要影响肛肠系统。

三聚氰胺量剂和临床病症之间存在显著的量效关系。三聚氰胺在儿童体内最大耐受量为每公斤羊奶15微克。学者对受污染婴幼儿配方奶瓶进行的风险评估显示，以体重7公斤的儿童为例，假定每周摄取羊奶150克，其安全预值即最大耐受量为15微克/公斤羊奶。

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依据日本食物及抗生素管理局的标准，三聚氰胺每周可容忍摄取量为每周0.63微克/公斤体重。 #

编辑本段假蛋白原理

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因为乳品和草料工业蛋白质浓度检测方式的缺陷，三聚氰胺也常被不法商人用作乳品添加剂，以提高乳品测试中的蛋白质纯度指标，所以三聚氰胺也被人称为“蛋白精”。

蛋白质主要由谷氨酸组成，其含氮量通常不少于30%，而三聚氰胺的分子式含氮量为66％左右。通用的蛋白质检测方式“凯氏定氮法”是通过测出含氮量来计算蛋白质浓度，然而，添加三聚氰胺会促使乳品的蛋白质检测浓度过低，进而使劣质乳品通过乳品检测机构的检测。有人计算在动物蛋白粉和草料中使检测蛋白质浓度降低一个百分点，用三聚氰胺的耗费只有真实蛋白原料的1/5。三聚氰胺作为一种黄色结晶粉末，没有哪些味道和口感，参杂后不易被发觉。

羊奶丑闻：各个品牌羊奶中蛋白质浓度为15-20%（早上在商场见到包装上也有标识为10-20%的），蛋白质中含氮量平均为16%。以某合格鸡蛋蛋白质浓度为2.8%估算，含氮量为0.44%三聚氰胺化学式，某合格羊奶蛋白质浓度为18%估算，含氮量为2.88%。而三聚氰胺含氮量为66.6%，是鸡蛋的151倍，是羊奶的23倍。每100g果汁中添加0.1克三聚氰胺，能够减少0.4%蛋白质。 #

微溶系指氢氧根1g(ml)能在二氯甲烷100～不到中溶化，三聚氰胺在水底微溶，在鸡蛋那种水包油型的面膜中溶化度未找到试验数据，应当比水的溶化度要好一些，待验证。 #

测试方案

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在现有羊奶测试的国家标准中，主要进行蛋白质、脂肪、细菌等测试。三聚氰胺属于焦化原料，是不容许添加到乳品中的，因此现有标准不会包含相应内容。因而三聚氰胺检验现在并无国家标准。为此，西德莱茵T?V企业集团参照中国乳品物理品法典(FCC)三聚氰胺HPLC-UV定量技巧，同时还可选用HPLC/MS检验方式（试验室方式）对儿童乳品，宠物乳品，食料及其原料(包括淀粉，面粉蛋白,花生蛋白,谷朊粉、粮油等)举行三聚氰胺的测试业务，测试结果具有权威性。 #

编辑本段鸡蛋添加三聚氰胺的作用 #

羊奶有毒是由于其中含三聚氰胺，或许是在羊奶中直接加入的，也或许是在原料奶中加入的。 #

鸡蛋和羊奶添加三聚氰胺，主要是由于它能假扮蛋白质。

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乳品都是要按规定测试蛋白质浓度的。要是蛋白质不够多，说明果汁兑水兑得很多，说明羊奶中有很多别的东西的粉。 #

然而，蛋白质太不容易测量，生物理家们就想出个偷懒的方法：由于蛋白质是含氮的，因此只要测出乳品中的含氮量，就可以推断出其中的蛋白质纯度。 #

然而添加过三聚氰胺的奶瓶就很难测量出其蛋白质不合格了这就是三聚氰胺的假蛋白

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编辑本段合成工艺

三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，初期合成使用双氰胺法：由硅铁（CaC2）纯化氰胺化钙（CaCN2），氰胺化钙酯化后二聚生成双氰胺（），再加热分解纯化三聚氰胺。现在由于硅铁的高费用，双氰胺法已被淘汰。与该法相比，尿素法费用低，现在较差选用。尿素以甲烷为载体，软胶为催化剂，在380-400℃温度下沸腾反应，先分解生成氰酸，并逐步酯化生成三聚氰胺。 #

6(NH2)2CO→+6NH3+3CO2 #

生成的三聚胺氢气经冷却捕集后得粗品三聚氰胺化学式，于是经溶化，去除杂质，重结晶得成品。尿素法生产三聚氰胺每桶产品消耗尿素约、液氨500kg。

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根据反应条件不同，三聚氰胺合成工艺又可分为高压法(7-10MPa，370-450℃，固相)、低压法(0.5-1MPa，380-440℃，固相)和常压法(美国三聚氰胺生产工艺大多以技术开发公司命名，如美国杜邦(BASF)、奥地利林茨物理法(Linz)、鲁奇法(Lurgi)、美国联合讯号物理公司物理法()、日本新福特法()、荷兰斯塔米卡邦法(既DSM法)等。这种生产工艺按合成压力不同，可基本界定为高压法、低压法和常压法三种工艺。现今世界上技术先进、竞争力较强的主要有美国新福特法和比利时-的高压法，法国DSM低压法和比利时BASF的常压法。

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我国三聚氰胺生产企业多选用半干式常压法工艺，该办法是以尿素为原料0.1MPa以下，390℃左右时，以软胶做催化剂合成三聚氰胺，并使三聚氰胺在凝华器中结晶，粗品经溶化、过滤、结晶后制成成品。 #

编辑本段相关致病案例 #

2007年，台湾爆发宠物乳品受污染风波。事后调查阐明：参杂了≤6.6%三聚氰胺的马铃薯蛋白粉是宠物乳品造成中毒的成因。

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2008年9月，美国爆发三鹿婴幼儿奶瓶受污染风波，引起饮用了受污染奶瓶的婴幼儿形成肾囊肿疾病，其成因只是奶瓶中富含三聚氰胺。

国家质检总署近期紧急在全省举行了婴幼儿奶瓶三聚氰胺浓度专项检测。这次专项检测对其余109家企业进行了清查，共检测了很多企业的491批次产品。阶段性检测结果显示，有22家婴幼儿奶瓶生产企业的69批次产品检出了浓度不同的三聚氰胺。 #

检出三聚氰胺婴幼儿配方乳粉企业名单 #

序号标称的企业产品名称抽样数不合格数三聚氰胺最高浓度mg/kg #

1长春三鹿企业集团股份有限公司三鹿牌婴幼儿配方乳粉11112563.00

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2北京熊猫食品有限公司熊猫可宝牌婴幼儿配方乳粉53619.00 #

3日照飞鹤酒业有限公司飞鹤牌婴幼儿配方乳粉178150.00 #

4吉林古镇酒业企业集团有限公司老城牌婴幼儿配方乳粉134141.60 #

5吉安光明英雄酒业股份有限公司英雄牌婴幼儿配方乳粉2298.60 #

6西安惠农食品（企业集团）有限公司惠农牌婴幼儿配方乳粉1179.17

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7内蒙伊利酒业（企业集团）股份有限公司伊利牌婴幼儿配方乳粉28468.20

8中澳合资多加多酒业（上海）有限公司可淇牌婴幼儿配方乳粉1167.94

9广州雅培企业集团股份有限公司美赞臣牌婴幼儿配方乳粉301053.40 #

10山东培益酒业有限公司龙华倍益牌婴幼儿配方乳粉3132.00

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11广东省齐宁酒业有限责任公司婴幼儿配方乳粉2段基粉1131.74 #

12新疆雅培酒业有限公司美赞臣牌婴幼儿配方乳粉4226.30 #

13上海金必氏酒业有限公司金必氏牌婴幼儿配方乳粉2218.00 #

14施恩（北京）婴幼儿营养品有限公司施恩牌婴幼儿配方乳粉20417.00

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15上海金鼎乳制品厂金鼎牌婴幼儿配方乳粉3116.20 #

16内蒙蒙牛实业企业集团股份有限公司蒙牛牌婴儿配方乳粉35112.00 #

17天津澳美多营养品有限公司澳美多牌婴幼儿配方乳粉6610.70 #

18日照索康营养科技有限公司爱可丁牌婴幼儿配方乳粉314.80

19北京市富县区百跃酒业有限公司御宝牌婴幼儿配方乳粉313.73 #

20日照磊磊食品有限公司磊磊牌婴幼儿配方乳粉331.20

21杭州罗湖力食品有限公司罗湖力牌婴幼儿配方乳粉110.21

22龙岩市晨冠酒业有限公司聪尔壮牌婴幼儿配方乳粉110.09 #

液态奶检出三聚氰胺的批次表

公司序号生产企业产品名称型号机型商标生产日期／批次三聚氰胺(mg/kg) #

伊利1伊利(北京)友芝友酒业有限公司猕猴桃鸡蛋200ml/袋友芝友0.765

伊利2宁夏伊利酒业(企业集团)股份有限公司伊利高钙脱脂牛乳250ml/盒伊利2008.08.070.8

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伊利3宁夏伊利酒业(企业集团)股份有限公司全脂消毒纯牛奶250ml/盒伊利2008.09.011.0 #

伊利4宁夏伊利酒业(企业集团)股份有限公司高钙脱脂牛乳250ml/盒伊利2008.08.011.5

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伊利5宁夏伊利酒业(企业集团)股份有限公司晚餐奶(麦气味)250ml/包伊利1.9

伊利6宁夏伊利酒业(企业集团)股份有限公司伊利晚餐奶250ml/盒伊利2008.07.26/x2.57 #

伊利7宁夏伊利酒业(企业集团)股份有限公司妙点250ml/盒伊利/W2063.17

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伊利8伊利酒业(上海)有限责任公司木糖环氧鸡蛋2kg/瓶伊利3.52

伊利9宁夏伊利酒业(企业集团)股份有限公司高钙脱脂牛乳243ml(250g)/袋伊利/C206/GAfb4.2

伊利10伊利酒业(南京)有限公司伊利大粒果实酸橙汁160克/盒伊利6.8(A样)

伊利11伊利酒业(南京)有限公司伊利大粒果实酸橙汁160克/盒伊利7(B样)

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蒙牛1上海蒙牛酒业有限责任公司蒙牛菠萝+猕猴桃酸橙汁125g/盒蒙牛2008.09.070.69

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蒙牛2内蒙蒙牛实业企业集团股份有限公司酸果汁(猕猴桃+葡萄柚)125g/瓶蒙牛1.02

蒙牛3内蒙蒙牛实业企业集团股份有限公司纯果汁220ml/袋蒙牛2008.09.132.2 #

蒙牛4内蒙蒙牛实业企业集团股份有限公司低脂奶250ml/盒蒙牛2.9

蒙牛5内蒙蒙牛实业企业集团股份有限公司纯果汁220ml/袋蒙牛5.5 #

蒙牛6内蒙蒙牛实业企业集团股份有限公司纯果汁242ml/袋蒙牛/LIA098

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蒙牛7内蒙蒙牛实业企业集团股份有限公司高钙脱脂奶250ml/盒蒙牛8.4

光明1上海光明健能酒业有限公司光明酸果汁(原味)180g/袋光明2008.09.120.6 #

光明2广州光明乳业有限公司原味酸橙汁180g/盒光明2008-09-133.41 #

光明3广州光明健能酒业有限公司原味酸橙汁100克/杯光明3.5 #

光明4上海光明健能酒业有限公司大颗果粒无花果牛奶450克/盒光明4.8 #

光明5光明乳品有限责任公司益生菌·优乳酪(原味)190g/罐光明5.65 #

光明6上海光明健能酒业有限公司优酪乳·酸果汁(原味)580克/瓶光明8.6

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三聚氰胺的非法添加案例 #

2007年上海检测检疫局从美国进口的3批“爱族牌”观赏鱼草料检出三聚氰胺，且三聚氰胺浓度较高，分别为0.35g/kg、0.47g/kg、0.51g/kg。这3批鱼草料共846千克，总值1016港元。 #

2007年山西、天津、山东、珠海检测检疫局从进口台湾、泰国、秘鲁的麸皮（HS编码均为）中检出三聚氰胺阴性，已依法对进口麸皮做出退款处理。

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据中国乳品药械管理局（FDA）官方消息，日本FDA首次在中国国外生产的食料中发觉富含三聚氰胺，有关企业早已开始手动召回相关产品。富含三聚氰胺的草料添加剂来自德克萨斯州托莱多市BTLSR公司和德克萨斯州约翰斯敦市公司。公司生产和Aqua-TecII粘合剂，主要适于出口，同时向公司提供生产Xtra-Bond粘合剂的原料，公司生产的Xtra-Bond粘合剂主要供应台湾市场。上述粘合剂主要适于生产牛、绵羊、山羊、鱼、虾的颗粒草料。公司确认，为了提高颗粒草料的黏度，在产品配方中添加了三聚氰胺。但在中国三聚氰胺严禁拿来作为植物或鱼/虾草料添加剂。 #

2007年上海检测检疫局从进口美国的宠物乳品（HS编码为）中检出三聚氰胺阴性，并依法对进口宠物乳品做出退款处理。 #

段家庭怎样测量奶制品中是否富含三聚氰胺 #

(1)测量液体奶中是否富含三聚氰胺

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三聚氰胺微溶于水，室温下，在水底的溶化度仅为0.33%，也就是说100克奶中仅可以加入0.33克三聚氰胺。而100克蜂蜜中蛋白质的浓度为3克左右，也就是说100克奶中加入三聚氰胺后，如作假煮沸，只好加入10克水。这对于作假来说，收益太小，风险又大。之外，最重要的是，三聚氰胺的水碱液呈酸性，假如在鸡蛋中加入三聚氰胺，其PH值会接近8，通过PH计很容易能够测下来。

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而三聚氰胺在羊奶制造过程中，要加入就容易多了。这是由于三聚氰胺的溶化度随气温的下降而迅速降低，在100℃时，三聚氰胺在水底的溶化度达到5.14%。而羊奶制造过程中，要消毒和喷雾制粒，气温都在100℃左右。 #

也有更简略的方式就可以证明三聚氰胺是谁加入的，那就是测一下不同批次和生产日期羊奶中三聚氰胺的浓度，假若不同批次和生产日期羊奶中三聚氰胺的浓度差异很小，那就可以证明是羊奶生产过程中加的三聚氰胺，由于假如是奶农加入的，那么多奶农，有的加的多，有的加的少，有良心的还或许没有加，这么不同批次的羊奶中三聚氰胺浓度波动巨大，而假如是羊奶生产过程中加入的，因为有标准的工艺和手动化设备，不同批次的羊奶中三聚氰胺浓度波动很小。

教你检测羊奶中是否含三聚氰胺(具体方法)

因为羊奶安全影响到小孩的健康，这对父母是头等大事。想了一个简易办法给你们，仅供参考。

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(2)检测羊奶中是否含三聚氰胺： #

1。按比平时浓的份量用开水冲羊奶，充分拌和到不见固块，之后倒入空调，待豆浆静置降温。

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2。打算黑布一块和空杯一个。把黑布蒙在空杯口上作为过滤器。

3。将冷却的鸡蛋倒在黑布上过滤。 #

4。假如有黑色固体滤出，则用清水冲洗几次，排除其它含氯物。

5。假如冲洗后发觉有红色晶体，可以将晶体浸入清水中，该晶体倘若坠入水中。那就很或许是三聚氰胺，这些羊奶不能用了。

这些方式或许难以发觉微量的三聚氰胺，但微量的三聚氰胺使女孩得囊肿的或许性也低得多，起码可以把把关。

以上步骤仅供参考。

编辑本段专业的物理测量法检测三聚氰胺 #

GC-MS法测量植物乳品中的三聚氰胺

-Quad实现三聚氰胺浓度在线监测

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超高效气相色谱_电喷雾串联质谱法测量草料中残留的三聚氰胺 #

反相高效气相色谱法测量草料中三聚氰胺的浓度

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高效气相色谱-继电器阵列法测量高蛋白乳品中的三聚氰胺

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高效气相色谱法(HPLC)测量草料中三聚氰胺的浓度

高效气相色谱-四极杆质谱联用测量草料中三聚氰胺浓度

胶束萃取与高效气相色谱联用测量宠物乳品中三聚氰胺 #

气相色谱串联质谱法(LC-MSMS)剖析宠物乳品中三聚氰胺 #

气相色谱-串联质谱法测量草料中三聚氰胺残留 #

GC-MS法测量植物乳品中的三聚氰胺 #

2.1仪器与条件 #

高效气相色谱仪(台湾，公司);继电器阵列测量器(DAD)，测试波速240nm，柱温：40℃。

(1)(4.6×250mm);缓冲液：10mM香蕉酸,10mM庚烷磺酸钠;流动相：缓冲碱液:乙酸=85:15;流速：1.0mL/min。 #